La longue association de John Cruickshank avec le sport étudiant débute lorsqu’il devient le premier responsable des sports de Sheridan College en 1969. À l’époque, il préside l’Ontario Colleges Athletic Association (OCAA) et assure la gouvernance de la course cross-country, du judo et du curling. En 1972, il représente l’OCAA à une réunion qui jette les assises de l’ACSC, et en 1974 Sheridan accueille le premier « championnat annuel de hockey Québec-Ontario », le prédécesseur des championnats canadiens de l’ACSC. Les assemblées nationales deviendront un rendez-vous annuel pour le reste de sa carrière, comme l’assemblée de 1976 à Vancouver, où les séances de travail sont précédées d’une croisière de pêche.
« John adorait travailler pour les étudiants-athlètes, dit sa femme Colleen. Il était un visionnaire et relevait les défis avec enthousiasme et optimisme. Il se considérait chanceux dans ces premières années de l’ACSC d’avoir travaillé aux côtés de tant de collègues qu’il respectait et dont il appréciait la compagnie. »
En 1979, il devient directeur de l’éducation physique au Seneca College et vice-président de l’ACSC. Il fait partie du comité du 1979 qui embauche le premier directeur général de l’ACSC, participe au premier tournoi sur invitation de soccer masculin en 1983 au Capilano College de Vancouver et assure la liaison avec le personnel de Sport Canada pendant la crise de financement de l’ACSC en 1985.
John documente l’histoire des dix premières années de l’ACSC dans le cadre d’un projet de maîtrise en 1982 intitulé « L’histoire et le développement de l’Association canadienne du sport collégial : une lutte pour la maturité ». « Je n’ai jamais rencontré quelqu’un comme John, dit Chuck Gullickson, ancien président de l’ACSC (1994-96). Il était intelligent, fonceur et il a eu un gros impact. »
En 1984, l’OCAA décerne à Cruickshank le prix Shield pour sa contribution à la croissance du sport intercollégial. De 1992 à 1995, il préside la Fédération des sports du Canada, un poste qu’il considère comme le point culminant de sa carrière en administration des sports. Il occupe aussi les fonctions de vice-président de Grant MacEwan College à Edmonton et président du Vancouver Community College, avant de prendre sa retraite en 1999. En 2003, il est intronisé au Temple de la renommée de l’OCAA en tant que bâtisseur.
John Cruickshank est intronisé au Temple de la renommée à titre posthume.